慶應義塾高等学校は、慶應義塾第一高等学校、第二高等学校の名称で1948（昭和23）年に設立されました。翌年に両校を統合して慶應義塾高等学校と改称し、その年の秋、米軍に接収されていた日吉の旧大学予科校舎（第一校舎）が返還された際に移転し、現在に至ります。

生徒総数約2,200名、各学年18クラスからなる男子校で、人材の豊富さと個性の多様性が特徴です。日本で最も長い歴史を持つ総合学塾の一つである慶應義塾の創立者・福澤諭吉の精神に則り、独立自尊の気風に富み、自主性と気品を重んじ、将来「全社会の先導者」となる人材の育成を教育の目的としています。

それを踏まえ、開設70年目となる2018年からは「日吉協育モデル―正統と異端の協育―」と名付けた新しい教育を実践しています。一貫教育の強みを生かして慶應義塾大学内外の組織や卒業生などの協力のもと、生徒が自らの関心や知的好奇心を広げ、深める機会を提供するものです。多くの「協育プログラム」の中から、生徒自身が主体的に選び、それに参加することで「協育」の実践をはかります。

また、グローバルに活躍できるリーダーを育成するために、国際交流の拡大や多文化理解の深化、国際感覚の涵養と修得を目指すものとして、海外の提携校との留学制度や、海外からの留学生との交流をはかるプログラムも実施しています。